内容标题14

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                odos 嗤C郡鬋禰`タベ`ス

                ツヴァイフェル オレフィン晒 Zweifel Olefination

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                古勣

                アルケニル署捏aをボレ`ト侘撹させて、ヨウ殆I尖の了によって崔Qアルケンを誼る返隈。

                揖のMみ栽わせからアルケンをcえる椳-m屯クロスカップリングとは猾a議なラ採來wをcえる。w卞署搜|匆λ云栖盤覲蜑w箪を駅勣としないことも蒙罿任△襦

                児云猟I

                • Zweifel, G.; Arzoumanian, H.; Whitney, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3652. doi:10.1021/ja00990a061
                • Zweifel, G.; Fisher, R. P.; Snow, J. T.; Whitney, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6309. doi: 10.1021/ja00752a075
                • Zweifel, G.; Fisher, R. P.; Snow, J. T.; Whitney, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6560. doi:10.1021/ja00773a059
                • Suzuki, A.; Miyaura, N.; Abiko, S.; Itoh, M.; Brown, H. C.; Sinclair, J. A.; Midland, M. M.? J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3080. doi: 10.1021/ja00790a092
                • Matteson, D. S.; Jesthi, P. K. J. Organomet. Chem. 1976, 110, 25. doi:10.1016/S0022-328X(00)90155-4
                • Evans, D. A.; Thomas, R. C.; Walker, J. A. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1427. doi:10.1016/S0040-4039(00)71274-3
                • Evans, D. A.; Crawford, T. C.; Thomas, R. C.; Walker, J. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3947. doi:10.1021/jo00887a003
                • Slayden. S. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 2311. doi:10.1021/jo00324a020
                • Bonet, A.; Odachowski, M.; Leonori, D.; Essafi, S.; Aggarwal, V. K. Nat. Chem. 2014, 6, 584.? doi:10.1038/nchem.1971
                • Armstrong, R. J.; Garc┴a-Ruiz, C.; Myers, E. L.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 786. doi:10.1002/anie.201610387
                • Armstrong, R. J.; Niwetmarin, W.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2017, 19, 2762. doi:10.1021/acs.orglett.7b01124
                <review>

                _kのU

                1967定にGeorge Zweifel (UC Davis)らによってアルキンのヒドロホウ殆晒に卆って誼られるアルケニルボランを喘いるl周が_kされた。

                George Zweifel

                トリアルキル侏ホウ殆を喘いる兜豚のl周では、嶄gwが磨殆などに樋く、どの崔Q児が卞するかも嚠yしづらいという}を宇えていた。ボロン磨エステルを喘いる個措隈がEvans、Mattersonらによって羨に鷂罎気譟△海}は盾Qされた。

                郡C

                1,2-メタレ`ト了は羨w蒙±議にM佩する。ホウ殆崔Q児の羨w晒Wも隠贋される。恷K議にボロン磨エステルがc児と郡鬉掘antixを軟こす侘で李みのオレフィンが誼られる。

                郡魛

                バリエ`ション

                B是yとされる膨命殆の羨wΨ 蒙議栽撹にも試喘辛嬬[1]。

                ボレ`トにし、アリ`ルc晒セレン★磨晒の垢殻を現すことで、stereodivergentなxk來にてオレフィンを誼ることが竃蹐[2]。

                アルキニル児はボレ`ト侘撹が辛剃であるため、了を軟こさずヨウ殆で俺彌されたヨウ晒アルキンをcえてしまう。Zweifell周でアルキニル晒を佩なうには、x児を笋┐襯▲襯吋縫襯瓮織觀Nを喘いて郡l周に現し、xさせるという嗹指垢殻をUる駅勣がある[3]。

                署搜|箪によりT軟される1,2-メタレ`ト了をクロスカップリング郡鬉盆BYさせた並箭[4]。

                畠栽撹への鮄

                o崔Qビニル児を羨w朔弟弟議燕秤匆音[蒙議に秘できる吃戮覆な峽┐厘擦弔任△襦O帯は(+)-faranalの畠栽撹へと鮄辰靴進太[5]。

                (?)\Filiforminの畠栽撹[6]嵯嶐Zweifel郡鬉砲茲蝓⊃sh糠鯉に笋錣諧BA音≠砥佩弔紳糞弔忘漏匹靴討い襦

                Solanoeclepin Aの侘塀Ψ畠栽撹[7]鴈^了ビニル児の秘に云郡鬉森議に喘いられている。

                debromohamigeran Eの畠栽撹[8]坤劵疋蹈シ児塘鯰優献椒螢觧★椳?m屯カップリング★Zweifel郡鬉砲茲辰董崔Q児を羨wxk議かつ了崔xk議に秘している。

                [5]-ラダラン妛|の栽撹[9]坤┘淵鵐船x、麹Tdk議|箪議★ヒドロホウ殆晒とMみ栽わせて喘いている。

                Vinigrolの畠栽撹[10]

                ⊃捨朝I

                1. (a) Sonawane, R. P.; Jheengut, V.; Rabalakos, C.; LaroucheGauthier, R.; Scott, H. K.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3760. doi:10.1002/anie.201008067 (b) Pulis, A. P.; Blair, D. J.; Torres, E.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16054. doi:10.1021/ja409100y
                2. Armstrong, R. J.; Garc┴a-Ruiz, C.; Myers, E. L.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 786. doi:10.1002/anie.201610387
                3. Wang, Y.; Noble, A.; Myers, E. L.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4270. doi:10.1002/anie.201600599
                4. Zhang, L.; Lovinger, G. J.; Edelstein, E. K.; Szymaniak, A. A.; Chierchia, M. P.; Morken, J. P. Science 2016, 351, 70. DOI: 10.1126/science.aad6080
                5. Dutheuil, G.; Webster, M. P.; Worthington, P. A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6317. doi:10.1002/anie.200901194
                6. Blair, D. J.; Fletcher, C. J.; Wheelhouse, K. M. P.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5552. doi:10.1002/anie.201400944
                7. Kleinnijenhuis, R. A.; Timmer, B. J. J.; Lutteke, G.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Chem. Eur. J. 2016, 22, 1266. doi:10.1002/chem.201504894
                8. Blaisdell, T. P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8712. doi:10.1021/jacs.5b05477
                9. Mercer, J. A. M.; Cohen, C. M.; Shuken, S. R.; Wagner, A. M.; Smith, M. W.; Moss, F. R.; Smith, M. D.; Vahala, R.; Gonzalez-Martinez, A.; Boxer, S. G.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15845.doi: 10.1021/jacs.6b10706
                10. Yu, X.; Xiao, L.; Wang, Z.: Luo, T.?J.?Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3440.? DOI: 10.1021/jacs.9b00621

                vB郡

                vB汐

                vBリンク

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                vB並

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                2. デ`ヴィス磨晒 Davis Oxidation
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                6. 1,2-/1,3-ジオ`ルの隠o Protection of 1´
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                8. マッテソン郡 Matteson Reaction

                コメント、湖襪呂海舛蕕

                ]朕秤

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                10. 丗麭郡鬄Kinugasa Reaction

                vB斌瞳

                ]朕秤

                ]朕秤

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                磨晒グラフェンの高による磨殆茅肇メカニズムを盾苧 D基えに{り广くまでの6定gD

                及226指のスポットライトリサ`チは、B襖寄Wの嚼弥寔吼┐呂 まさき枠伏においしました。´

                ツヴァイフェル オレフィン晒 Zweifel Olefination

                古勣アルケニル署捏aをボレ`ト侘撹させて、ヨウ殆I尖の了によって崔Qアルケンを誼る返隈。´

                アゾベンゼンは高る~仟たなk高可創として豚棋~

                及225指のスポットライトリサ`チは、v廉W}垪寄W 硫冩梢麿状誼祖俟乂郭雛壼片 廁縮の表塙礪┐笋泙Δ みつあき´

                ハラスメントから徭蛍を便るために。麿繁を便るために‐アメリカで Ph.D. を函る Cオリエンテ`ションの その 2-/

                アカデミックハラスメントやセクシャルハラスメントは、WIやキャリアの撹孔に唹をcえます。 どんな´

                2つのグリニャ`ルからスルホンジイミンを恬る

                グリニャ`ルaとスルフィニルアミンを喘いたスルホンジイミン栽撹が_撹された。卯k來麗|、株殪堽閂|¢´

                橿翌高で蛍徨のY栽を俳る

                及224指のスポットライトリサ`チは、|奨寄W伏b室g冩西針J圻冩梢片の畢除匯F┐發蠅舛 いっき´

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